Pleasant Despair de Lorenzo Simo é uma fonte display retro com serifa, curvas volumosas e pés largos e alargados. As letras têm contornos irregulares, junções estreitas e um peso suave que lembra a rotulação de cartazes feita à mão. Suas proporções altas e serifas exageradas criam uma silhueta ligeiramente estranha e teatral.
As formas arredondadas ecoam silhuetas derretidas e cenários de desenhos animados, tornando a fonte uma companheira viva para ilustrações surrealistas. Ela é adequada para cartazes de música, branding de moda alternativa e grafismos de entretenimento com um toque sombrio e cômico. Em mercadorias ou embalagens de alimentos incomuns, a rotulação pode se tornar parte da própria obra de arte, especialmente entre padrões escorridos, figuras distorcidas ou outras imagens orgânicas.